| Giro del Casentino | |||
|---|---|---|---|
| Year | First | Second | Third |
| 2022 | Sergio Meris (ITA) | Jacopo Menegotto (ITA) | Alessandro Iacchi (ITA) |
| 2021 | Matteo Zurlo (ITA) | Filippo Magli (ITA) | Federico Iacomoni (ITA) |
| 2019 | Manuel Pesci (ITA) | ||
| 2018 | Michele Corradini (ITA) | ||
| 2017 | Eros Colombo (ITA) | ||
| 2016 | Aliaksandr Riabushenko (BLR) | ||
| 2015 | Danilo Celano (ITA) | ||
| 2014 | Paolo Toto (ITA) | ||
| 2013 | Gianfranco Zilioli (ITA) | ||
| 2012 | Gennaro Maddaluno (ITA) | ||
| 2011 | Alexander Serebryakov (RUS) | ||
| 2010 | Andrea Pasqualon (ITA) | Francesco Manuel Bongiorno (ITA) | Fabio Taddei (ITA) |
| 2009 | Roberto Cesaro (ITA) | Leonardo Pinizzotto (ITA) | Giuseppe Di Salvo (ITA) |
| 2008 | Simone Ponzi (ITA) | Pierpaolo De Negri (ITA) | Wojciech Dybel (POL) |
| 2007 | Francesco Ginanni (ITA) | Pierpaolo De Negri (ITA) | Adam Pierzga (POL) |
| 2006 | Sacha Modolo (ITA) | Marco Bandiera (ITA) | Luca Fioretti (ITA) |
| 2005 | Vasil Kiryienka (BLR) | Davide Bonucelli (ITA) | Alessio Ricciardi (ITA) |
| 2004 | Ruslan Pidgornyy (UKR) | ||
| 2003 | Aristide Ratti (ITA) | ||
| 2002 | Massimo Iannetti (ITA) | ||
| 2001 | Lorenzo Bernucci (ITA) | ||
| 2000 | Davide Lorenzini (ITA) | ||
| 1999 | Michele Colleoni (ITA) | Lorenzo Bernucci (ITA) | Raffaele Illiano (ITA) |
| 1998 | Fabio Quercioli (ITA) | Cadel Evans (AUS) | Rinaldo Nocentini (ITA) |
| 1997 | Aldo Zanetti (ITA) | Cadel Evans (AUS) | Giuliano Figueras (ITA) |
| 1996 | Marzio Bruseghin (ITA) | Giuseppe Asero (ITA) | Luca Mazzanti (ITA) |
| 1995 | Massimiliano Gentili (ITA) | Roberto Bianchini (ITA) | Marco Vergnani (ITA) |
| 1994 | Claudio Ainardi (ITA) | ||
| 1993 | Stefano Cecchin (ITA) | ||
| 1992 | Giuseppe Bellino (ITA) | ||
| 1991 | Paolo Fornaciari (ITA) | ||
| 1990 | Andrea Ferrigato (ITA) | ||
| 1989 | Stefano Santerini (ITA) | ||
| 1988 | Antonio Politano (ITA) | ||
| 1986 | Stefano Casagrande (ITA) | ||
| 1985 | Edoardo Rocchi (ITA) | ||
| 1984 | Marco Giovannetti (ITA) | ||
| 1983 | Stefano Casagrande (ITA) | ||
| 1982 | Marco Giovannetti (ITA) | ||
| 1981 | Loretto Sabatini (ITA) | ||
| 1980 | Ivano Maffei (SPA) | ||
| 1979 | Emilio Maestrelli (ITA) | ||
| 1978 | Graziano Maccaferri (ITA) | ||
| 1977 | Walter Clivati (ITA) | ||
| 1976 | Riccardo Becherini (ITA) | ||
| 1975 | Phil Edwards (GBR) | ||
| 1974 | Franco Conti (ITA) | ||
| 1973 | Roberto Rosani (ITA) | ||
| 1972 | Valerio Cirri (ITA) | ||
| 1971 | Remo Boccolacci (ITA) | ||
| 1970 | Luigi Scorza (ITA) | ||
| 1969 | Stefano Tamberi (ITA) | ||
| 1968 | Arnaldo Spadoni (ITA) | ||
| 1967 | Gabriele Pisauri (ITA) | ||
| 1966 | Mario Mancini (ITA) | ||
| 1965 | Maurizio Meschini (ITA) | ||
| 1964 | Mario Lezzieri (ITA) | ||
| 1963 | Moreno Campigli (ITA) | ||
| 1962 | Pietro Partesotti (ITA) | ||
| 1961 | Gianfranco Gallan (ITA) | ||
| 1960 | Guido Neri (ITA) | ||
| 1959 | Bruno Mealli (ITA) | ||
| 1958 | Bruno Babbini (ITA) | ||
| 1957 | Alvaro Giommoni (ITA) | ||
| 1956 | Alberto Emiliozzi (ITA) | ||
| 1955 | Oresti Pierazzini (ITA) | ||
| 1954 | Arnaldo Alberti (ITA) | ||
| 1953 | Gastone Nencini (ITA) | ||
| 1952 | Bruno Tognaccini (ITA) | ||
| 1951 | Girardengo Bernardini (ITA) | ||
| 1950 | Marcello Pellegrini (ITA) | ||
| 1949 | Lido Sartini (ITA) | ||
| 1948 | Luciano Frosini (ITA) | ||
| 1947 | Freido Pasquetti (ITA) | ||
| 1946 | Luciano Maggini (ITA) | ||
| 1943 | Enzo Desideri (ITA) | ||
| 1942 | Angelo Bessi (ITA) | ||
| 1941 | Nedo Logli (ITA) | ||
| 1940 | Luciano Pezzi (ITA) | ||
| 1939 | Fausto Coppi (ITA) | ||
| 1938 | Corrado Scatragli (ITA) | ||
| 1937 | Secondo Magni (ITA) | ||
| 1936 | Pietro Chappini (ITA) | ||
| 1935 | Gino Centogambe (ITA) | ||
| 1934 | Gino Bartali (ITA) | ||
| 1933 | Cesare Del Cancia (ITA) | ||
| 1932 | Ascanio Arcangeli (ITA) | ||
| 1931 | Vasco Rossi (ITA) | ||
| 1930 | Agostino Bellandi (ITA) | ||
| 1929 | Novello Fiaschi (ITA) | ||
| 1928 | Mario Cipriani (ITA) | ||
| 1927 | Luigi Papeschi (ITA) | ||
| 1926 | Ettore Meini (ITA) | ||
| 1925 | Marcello Neri (ITA) | ||
| 1924 | Marcello Neri (ITA) | ||
| 1923 | Angelo Gabrielli (ITA) | ||
| 1922 | Riccardo Gagliardi (ITA) | ||
| 1921 | Romolo Ermini (ITA) | ||
| 1920 | Attilio Livi (ITA) | ||
| 1914 | Alfonso Aprili (ITA) | ||
| 1913 | Pierino Savini (ITA) | ||
| 1912 | Umberto Bellucci (ITA) | ||
| 1911 | Pietro Avanzini (ITA) | ||
| 1910 | Ugo Marzocchini (ITA) | ||
DNF means that the rider did not start or finish that day. DF means that the rider finished that day, but no result is known.
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